Когда Саймон наконец-то сделал предложение Эмбер, Гарри был счастлив. К несчастью, Гарри был на задании, когда самолет Саймона разбился. Как только он услышал об этом и получил разрешение, он вернулся назад в Калифорнию. После смерти Саймона Гарри и Лиз переехали в здание к Эмбер. Возможно, из-за потери Илоны Гарри, в конце концов, осознал важность семьи, и он не смог оставить Эмбер в одиночестве в трудную минуту.
Когда впервые Клэр Николс связалась с Эмбер, Гарри вспомнил, что его сестра была расстроена — как содержанием электронного письма, так и самим отправителем. Вероятно, скорее, из любопытства Эмбер решила продолжить переписку. После обмена большим количеством писем, и Эмбер, и Гарри увидели логику Клэр.
Расследование авиакатастрофы Саймона так и не было полностью закрыто. Гарри знал, что неизвестность усиливала тоску его сестры, и он надеялся, что выводы Клэр в отношении Энтони Роулингса помогут сестре обрести успокоение.
Предварительные результаты Национального комитета безопасности перевозок, НКБП, расследования в отношении крушения самолёта Саймона упирали на ошибку оператора. Агентство по крупицам восстановило самолёт и изучило полётные планы. Саймон Джонсон был опытным пилотом — погодные условия были идеальными для полёта — не было признаков неисправности оборудования и повреждений. Показатели не сходились.
По мере роста подозрений со стороны Клэр Гарри принял решение предоставить это новое доказательство начальству в региональном офисе в Сан-Франциско. Он не только принял обвинения, касающиеся Саймона, но и полное воссозданное содержимого доставки Клэр в тюрьме. У Гарри не было ни малейшего представления, что он предоставил ФБР информацию по одному из их нераскрытых дел. В свете новых обвинений, региональный офис Сан-Франциско назначил новую команду для пересмотра старых доказательств бюро в отношении смерти агента Николса.
Когда адвокат Клэр неожиданно связалась с Эмбер и попросила ту помочь с переездом Клэр в Пало-Альто, Эмбер позвонила Гарри — Гарри сделал звонок бюро. Так как на тот момент Гарри не работал под прикрытием, главный специальный агент Уильямс решил: Клэр станет для агента Болдуина новым заданием. Именно ФБР посоветовали изменить бронь Клэр и организовать её путешествие на личном самолёте. У бюро было множество причин для такого изменения в планах — запутанность случая, подтверждение местонахождения Клэр, а также временной отрезок, который был необходим бюро, чтобы подготовить легенду.
В то утро, когда Гарри вошёл в квартиру Эмбер, он не был уверен, кого он там встретит. Была женщина, которую Саймон вспоминал с нежностью — и была золотоискательница, бывшая барменша, которая пыталась убить своего богатого мужа, которой посчастливилось получить помилование, и которая была достаточно глупой женщиной, чтобы сжечь настоящее доказательство. Без сомнения, это было необычное задание.
Гарри понимал интерес ФБР к Клэр, а также их надежды, что она могла бы добавить новую информацию по нераскрытому делу, имеющему отношение к её деду. Он также понимал, что его задание из разряда «в правильное время — в правильном месте». По-хорошему, Гарри никоим образом не должен был быть назначен на какое-либо дело, которое потенциально связано со смертью Саймона Джонсона — по правде говоря, дело было личным с самого начала. Не было никаких сомнений — даже до встречи с Клэр Гарри хотел доказать вину Энтони Роулингса.
Когда Лиз и Гарри начали встречаться, она пообещала, что с пониманием отнесется к его преданности карьере. Честно говоря, она неоднократно это демонстрировала. Каждый раз, когда Гарри вызывали, она продолжала жить своей жизнью. Она не задавала вопросов о том, чем он занимался, когда уезжал, а если бы и задавала — он не смог бы ответить. Дело не в том, что у него были интрижки на каждом задании — Клэр стала его первой в этом смысле; тем не менее, Лиз выказывала Гарри поддержку, которую ему не дала и не могла дать Илона.
Очевидно, ни Лиз, ни Гарри никогда не ожидали, что его задание под прикрытием будет происходить прямо под носом у Лиз. В тот вечер, когда самолёт «СиДжо» приземлился с Клэр Николс на борту, Гарри перевёз Лиз из их квартиры в её собственную. Он сказал ей то, что говорил миллион раз, когда встречался с ультиматумом: он всегда выбирает работу. Он также рассказал ей, что Клэр Николс была просто ещё одним заданием — работой. Это было то, во что он тогда верил. Изначально Лиз поддерживала его.
По мере того, как Гарри на самом деле узнавал Клэр, чёткие границы отношения изменились. И с этим изменением произошло и изменение в понимании Лиз. С точки зрения Гарри он никогда ей не изменял. Он говорил ей об этом: пока он на задании, они больше не были парой. Гарри не виноват, что она этого не понимала.